Собравшись летом 1997 года Derick Whibley (гитара/вокал), Dave Baksh (гитара/вокал), Cone McCaslin (бас), и ударник Steve Jocz не долго думая назвали группу "Sum 41". Дело в том, что они провели сорок один день летних каникул, обдумывая и планируя, как они будут покорять музыкальный Олимп. Кстати, самим парням это название не нравится, однако менять его уже поздно.

"Sum 41" начинали как и все поп-панк, панк, да и вообще как все начинающие группы. Репетиции, локальные концерты.... Чуть позже, когда парни поднабрались опыта, они удостоились чести выступить вместе с Down By Law, Gob и Ten Foot Pole.

В 1999 музыканты подписали контракт на выпуск альбома с Island Records, и выпустили "Half Hour of Power". Цитата из пресс-релиза Island: "Half Hour of Power со всего размаху бьет вас в нос, а затем смеется над вами, когда вы валяетесь. У вас трясутся руки, подгибаются ноги, пот застилает глаза, вас увольняют с работы, друзья отворачиваются и в конце концов вы обнаруживаете себя на улице, без одежды, голодным, но скандирующим "Sum 41! Sum 41!", а все потому, что вы сделали правильный выбор и купили Half Hour of Power".

Сразу после релиза, парни отправились в тур, играя на одной сцене с такими грандами, как The Mighty Mighty Bosstones, The Offspring и Blink-182. К тому времени музыканты забросили работу и учебу (о чем сейчас несколько сожалеют, но назад дороги нет). Впрочем, образ жизни панк-гастролеров им пришелся по вкусу и менять его они в ближайшем будущем не собираются.

После нескольких месяцев непрерывных гастролей, получив только хорошие отзывы от критиков и зрителей, группа вернулась в студию. Из студии они вернулись с альбомом "All Killer, No Filler", который вышел 8 мая 2001 года. Продюсером альбома нанялся небезызвестный Jerry Finn, который ранее уже обработал Green Day, Blink-182 и еще кучу групп. Отойдя от традиционного поп-панк звучания, Sum 41 добавили в альбом немного новомодного рэп-метала (Fat Lips), сделали пару реверансов в сторону классического панк-рока, и отдали дань уважения хеви-металу! Кстати, у парней есть шуточный bad-metal проект Pain for Pleasure, состав которого на 100% повторяет состав самих Sum 41. После выпуска альбома аудитория слушателей значительно расширилась, причем не только в Канаде, но и в США, где Fat Lips стали радио и MTV хитом.

Альбом "All Killer No Filler" разошелся тиражом более 3-х миллионов экземпляров во всем мире, а за 2001 год парни отыграли более 300 концертов.

В ноябре 2002 музыканты выпустили новый альбом "Does This Look Infected?". Для записи подходящего звука Does This Look Infected? Sum 41 пригласили продюсера Greig Nori (Lucifer Productions). "Казалось настолько естественным, что мы должны использовать одного из собственных поборников Дьявола, - говорит Cone, - любой друг Сатаны - мой друг!". В альбом вошли 12 новых бешеных треков, включая Still Waiting Є(на которую сняли совершенно умопомрачительный клип, где ребята пародируют группы The Hives, The Vines, The White Stripes с их характерными фишками), Hell Song и Asshole.

Альбом получился тяжелее, чем предшествующий, более серьезный что-ли...но..не хитовый. Не оказалось в нем таких цепляющих тем, как в All Killer, No Filler. Тем не менее, "Sum 41" нисколько не расстроены и с уверенностью смотрят в будущее, не собираясь отправляться на обочины истории. Так, например, парни записали песню к кинофильму Spiderman, пригласив в качестве спешл-гест самого Kerry King из Slayer. Что характерно, тот нисколько не засмущался и выдал свое характерное гитарное соло.
"Сhuck" - новая бомба от парней. Более взрослый, более жесткий, но не менее энергичный. Чем все предыдущие альбомы парней.